George Strait vydal v roce 1996 úspěšnou kolekci "Strait Ouf Of The Box", která se stala 8x platinová. 18. listopadu vydává její druhý díl, který mapuje posledních 20 let jeho dráhy. Na 3 CD je tak k dispozici 56 nahrávek, které Strait osobně pro tento projekt vybral. Jsou tu také dvě novinky, a to písně "Kicked Outta Country", kterou Strait napsal s Jameym Johnsonem a "You Gotta Go Through Hell", kterou napsal spolu se svým synem Bubbou a Deanem Dillonem. Boxset lze zakoupuit pouze v síti řetězce Walmart. V prodeji je také speciální opasková přezka, která je totožná s tou na obalu boxsetu.
Disc 1 (1996-2000)
01. “Blue Clear Sky”
02. “Carried Away”
03. “Rockin’ in the Arms of Your Memory”
04. “I Can Still Make Cheyenne”
05. “Round About Way”
06. “Carrying Your Love With Me”
07. “One Night at a Time”
08. “Today My World Slipped Away”
09. “The Nerve”
10. “I Just Want to Dance With You”
11. “True”
12. “Maria”
13. “We Really Shouldn’t Be Doing This”
14. “Meanwhile”
15. “Write This Down”
16. “The Best Day”
17. “Looking Out My Window Through the Pain”
18. “Go On”
Disc 2 (2001-2008)
01. “She’ll Leave You With a Smile”
02. “Run”
03. “Living and Living Well”
04. “My Life’s Been Grand”
05. “Cowboys Like Us”
06. “Desperately”
07. “Four Down and Twelve Across”
08. “I Hate Everything”
09. “Seashores of Old Mexico”
10. “She Let Herself Go”
11. “Give It Away”
12. “Wrapped”
13. “It Just Comes Natural”
14. “Texas Cookin’”
15. “How ’Bout Them Cowgirls”
16. “Come on Joe”
17. “Troubadour”
18. “River of Love”
19. “I Saw God Today”
Disc 3 (2009-2016)
01. “Living for the Night”
02. “Out of Sight Out of Mind”
03. “Arkansas Dave”
04. “Love’s Gonna Make It Alright”
05. “Drinkin’ Man”
06. “Shame on Me”
07. “Here for a Good Time”
08. “House Across the Bay”
09. “Blue Marlin Blues”
10. “I’ll Always Remember You”
11. “Give It All We Got Tonight”
12. “I Just Can’t Go on Dying Like This”
13. “That’s What Breaking Hearts Do”
14. “The Night Is Young”
15. “I Believe”
16. “Goin’ Goin’ Gone”
17. “Everything I See”
18. “Kicked Outta Country”
19. “You Gotta Go Through Hell”
